Né en 1971 à Ramos Mejía, Pablo Trapero est diplômé de l'université de cinéma de Buenos Aires. Entre 1992 et 1994, il signe deux courts métrages, Mocoso malcriado et Negocios, dont la tonalité est proche du documentaire. Interprété par des comédiens non professionnels et par plusieurs membres de la famille du réalisateur, Negocios est une ébauche de Mundo Grúa.

En 1996, Pablo Trapero crée, avec d'autres jeunes cinéastes argentins, la société de production Cinematográfica Sargentina qui lui permet de financer son premier long métrage, Mundo Grúa en 1999. Tourné en noir et blanc, le film retrace le parcours d'un ouvrier du bâtiment de Buenos Aires qui perd son emploi. Sélectionné à la Mostra de Venise, Mundo Grúa décroche le prix de la critique, puis remporte plusieurs distinctions aux festivals de Rotterdam, de La Havane, de Toulouse, de Fribourg et de Buenos Aires.

Deux ans plus tard, Pablo Trapero signe Naikor, moyen métrage tourné en vidéo. Portrait d'un personnage mythique de Buenos Aires, le film est notamment présenté aux festivals de Rotterdam et de Locarno. La même année, le cinéaste coproduit La Libertad de Lisandro Alonso, sélectionné aux festivals de Cannes, de Londres et de Thessalonique.

En 2002, Pablo Trapero réalise El Bonaerense, en sélection officielle à Cannes dans la catégorie Un certain regard. Etonnant polar social, le film est extrêmement bien accueilli par la critique et remporte le prix de la FIPRESCI au festival de Chicago. La même année, le réalisateur fonde Matanza Cine, sa nouvelle maison de production grâce à laquelle il produit des films indépendants et s'engage dans des coproductions avec d'autres pays d'Amérique latine.

En 2003, Pablo Trapero réalise et produit Sarasa, documentaire tourné pour la télévision. Il produit également La Mecha de Raúl Perrone, sélectionné dans de nombreux festivals comme San Sebastián et Toulouse, et Decir tu nombre d'Albertina Carri.